Gia đình của nhân vật Vinh (Avin Lu) có bà Vọng (Ngân Quỳnh) và cậu Huân (Xuân Nghị). Gia đình của nhân vật Miền (Ngọc Xuân) có chú Sáu Thôi (Mai Thế Hiệp), cô Sáu Thôi (Kiều Trinh), chị Lụa (Rima Thanh Vy) và anh Hướng (Sỹ Hậu). Gia đình của nhân vật Phúc (Đỗ Nhật Hoàng) có ông Giáo Dưỡng (Tấn Thi) và chú Chước (Bá Cường).
Thông qua dàn nhân vật phong phú ở các vai trò và độ tuổi, "Ngày xưa có một chuyện tình" cho thấy đây không chỉ là một bộ phim về tình bạn và tình yêu, mà còn thể hiện câu chuyện của các gia đình - nơi đóng vai trò quan trọng trong việc hình thành tính cách, quan niệm về tình yêu và cuộc sống trong mỗi đứa trẻ. Vinh, Miền, Phúc lớn lên trong hoàn cảnh khác nhau, từ đó, ba nhân vật có những góc nhìn riêng về tình yêu và cách thể hiện tình yêu. Khi trưởng thành, Vinh, Miền, Phúc cũng lần lượt đưa ra lựa chọn cho riêng mình, nhưng lựa chọn ấy thực chất cũng chịu ảnh hưởng khá nhiều từ những ký ức, hay thói quen mà gia đình để lại.
Bên cạnh bộ poster nhân vật, phim "Ngày xưa có một chuyện tình" còn lên sóng tập hậu trường chính thức về các diễn viên trong quá trình quay hình tại Phú Yên. Đảm nhận vai chị Lụa - con gái của chú Sáu Thôi, Rima Thanh Vy đã xả thân cho một cảnh quay cùng diễn viên Mai Thế Hiệp, khi nhân vật Lụa chịu những trận đòn roi khắc nghiệt của ba mình vì bị cấm cản yêu anh Đường (Lê Công Hoàng). Diễn viên Mai Thế Hiệp tiết lộ, để thể hiện cảm xúc chân thực nhất, Rima Thanh Vy đã nói anh quất roi thật mạnh tay thay vì làm động tác giả, dẫn đến việc người nữ diễn viên bị bầm tím vào ngày hôm sau.
Tập hậu trường mới nhất của "Ngày xưa có một chuyện tình" còn mang đến những khoảnh khắc đáng yêu của các diễn viên nhí trên phim trường. Song song với tuyến nhân vật ở tuổi trưởng thành, bắt đầu từ năm 17 tuổi do Avin Lu, Ngọc Xuân, Đỗ Nhật Hoàng đảm nhận diễn xuất, thì các diễn viên nhí Thanh Tú, Mona Bảo Tiên và Hạo Khang sẽ thể hiện câu chuyện vào năm nhân vật 12 tuổi. Thời thơ ấu là một trong những phần quan trọng của bộ phim, có mối liên kết chặt chẽ với giai đoạn khi lớn lên, lý giải cho dòng cảm xúc mãnh liệt trong tình yêu, tình bạn giữa Vinh, Miền, Phúc. Dù tuổi đời còn nhỏ, nhưng 3 diễn viên nhí đảm nhận vai chính Vinh, Miền, Phúc trong "Ngày xưa có một chuyện tình" đều là gương mặt quen thuộc với khán giả.
"Ngày xưa có một chuyện tình" xoay quanh câu chuyện tình bạn, tình yêu giữa hai chàng trai và một cô gái từ thuở ấu thơ cho đến khi trưởng thành, phải đối mặt với những thử thách của số phận. Ba nhân vật Vinh, Miền, Phúc đã cùng yêu, cùng bỡ ngỡ bước vào đời, va vấp và trải qua từng ngã rẽ trong cuộc đời. Bộ phim được chuyển thể từ truyện dài cùng tên của nhà văn Nguyễn Nhật Ánh, xuất bản lần đầu tiên vào năm 2016 và tái bản đến 20 lần với các phiên bản bìa sách khác nhau cho đến nay. Tác phẩm này nhận nhiều đánh giá tích cực cùng sự yêu mến từ độc giả trên khắp cả nước nhờ câu chuyện nhẹ nhàng, lãng mạn mà thấm đẫm suy ngẫm về tình yêu và cuộc sống.
"Ngày xưa có một chuyện tình" dự kiến khởi chiếu tại các cụm rạp trên toàn quốc từ ngày 1/11/2024.